香港著名骗子黄大千（许冠杰 饰）骗术高超，几十年来凭借狡黠的智慧暴敛钱财被骗者虽为贪心或疏忽使然，却无不捶胸顿足，后悔莫及。人送绰号“笨蛋”的光头神探（麦嘉 饰）二十年来与黄大千斗智斗勇，大玩猫鼠游戏，可惜这只笨猫总也斗不过狡猾的老鼠。居住在香港的少女吴宝苍（容祖儿 饰）的父亲被黄大千所骗，几度欲跳楼了解此生。宝苍从警方处了解到黄大千已经逃到新加坡，于是起身前去追踪。在这里她碰巧遇见了曾被人骗财骗情于是转而骗人的富家子弟法拉利（谢霆锋 饰）以及呆头呆脑的私人侦探助理施笙紫（苏有朋 饰）。三个年轻人决定联手打败行踪诡异的黄大千……

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丢豆网网友评论：高志森  导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。

豆瓣电影网友：《大赢家》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！