因为一个陌生人钱包里的信，在东京某搬家公司打工的乡下青年曾田练（高良健吾饰）不远万里驱车来到北海道，并将人生黯淡的女孩林田音（有村架纯饰）带回了东京。熙攘的人群中，只一刹那两人便错失彼此。练的身边有个名叫木穗子（高畑充希饰）的时尚女孩，她谈着一场注定没有结果的所谓爱情。练的青梅竹马小夏（森川葵饰）渴望在东京实现梦想，而中条晴太（坂口健太郎饰）似乎让她渐渐意识到大都会的冰冷与残酷。自力更生的音在某养老院打拼，富二代公子哥井吹朝阳（西岛隆弘饰）对这个执拗的女孩产生了别样的兴趣。三男三女，六个有着共通之处的年轻人，寻找他们的梦想、依靠以及多年后回忆起来一定会让他们潸然泪下的恋情……

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丢豆网网友评论：并木道子  石井祐介  高野舞  导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。

豆瓣电影网友：《想起这段恋爱时定会哭泣》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！