1997那一年，香港回归，三峡大坝截流，邓小平、张雨生、戴安娜王妃离世，四大天王占据流行金曲，年轻人则向往古惑仔的热血街头……南方小城里，六个即将面临高考的中学生，憧憬着各自的未来董啾啾（张含韵 饰），外表乖乖女、班花，内心却有叛逆冲动；夏静寒（冉旭 饰），是他人眼中的古惑仔、女生心中的“忧郁校草”，与罗凡（代旭 饰）、大伟（李现 饰）、小强（张政 饰）等四人是最佳损友拍档，在近高考时还在学校创下了许多可歌可泣的经典事迹。 因为一首歌曲以及一次意外，董啾啾与夏静寒产生了交集，也令双方各自的好友关系发生了天翻地覆的变化。初恋在最美好的季节开始，你经过一阵子，我却记得一辈子。谢谢不完美的你，给了我完美的青春。